Karbonsavak és észterek

Ha egy molekulán belül különböző kötésmódú oxigénatomok különböző szénatomhoz kapcsolódnak, akkor általában ugyanolyan sajátságokat hordoznak a vegyületek, mintha külön-külön volnának jelen. De ha a két különböző funkciós csoport azonos szénatomhoz kapcsolódik, olyan sajátságok lépnek fel, amelyek külön-külön egyik csoportra sem jellemzők. Ezért az ilyen molekula részleteket célszerű egyetlen egységnek, összetett funkciós csoportnak tekintenünk. Az azonos szénatomhoz kapcsolódó oxo- és hidroxilcsoportból felépülő összetett funkciós csoport a karboxilcsoport, az azonos szénatomhoz kapcsolódó oxo- és étercsoportból felépülő pedig az észtercsoport.

 

KARBONSAVAK

Funkciós csoport: KARBOXILCSOPORT -> -COOH

Elnevezés

• Triviális név: benzoesav, ecetsav, citromsav stb.
• Régi rendszer: az alap szénhidrogénlácból képzi a nevet, amelyhez a -sav, illetve a -disavutótagot illeszti; a szénláncba a karboxilcsoport szénatomját beleszámolja, a szénatomokat görög betűvel jelöli úgy, hogy a karboxilcsoport melletti szénatom jele a, a mellette levő b, és így tovább:
• IUPAC nómenklatúra: az alap szénhidrogénlácból képzi a nevet, amelyhez a -sav, illetve a -disav utótagot illeszti; a szénláncba a karboxilcsoport szénatomját beleszámolja, a főlánc számozását a karboxilcsoport szénatomjával kezdi!
• Ha a nyíltláncú karbonsav három vagy annál több karboxilcsoportot tartalmaz, a vegyület nevét a -karbonsav utótaggal képezzük, ilyenkor a karboxilcsoportok szénatomjait NEM számoljuk bele a főláncba!
• A gyűrűs karbonsavak elnevezése is a -karbonsav utótaggal történik.

 

Homológsor: A telített, egyértékű karbonsavak homológsorának összegképlete (nyílt lánc esetében): C_nH_2nO2 v. Cx_2x+1-COOH

 

Csoportosítás

• Karboxilcsoportok száma szerint: mono-, di-, trikarbonsav stb.
• A szénhidrogénlánc minősége szerint
  

  alifás karbonsavak (nyílt láncú) alliciklikus karbonsavak (ciklohexán-karbonsav) telítetlen karbonsav (R-CH=CH-COOH) aromás karbonsav (C6H5-COOH -> benzoesav)

Fizikai tulajdonságok

• Hidrogénkötés kialakításában donor és akceptor is lehet
• A legkisebb vegyület standard halmazállapota folyadék (HCOOH); a legkisebb dikarbonsav szilárd (HOOC-COOH)
• Olvadás- és forráspont (nem túl nagy szénatomszám esetén): magas (nagyfokú dimerizálódás! -> H-kötés). A dikarbonsavak több molekulája asszociálódik, ezeknek még a dioloknál is magasabb az olvadáspontja. (Nagy szénatomszám esetén a funkciós csoport hatása már elenyésző, ezért a nagy szénatomszámú vegyületek olvadáspontja jelentősen nem különbözik az azonos C-atomszámú szénhidrogénekétől.)
• Vízoldékonyság a kisebb molekulák esetén: korlátlan (C₁-C₃); a dikarbonsavak rosszabbul.
• A kis molekulájú vegyületek – C₁-C₃ – savanyú, szúrós; C₄ bűzös szagúak; a nem illékonyak szagtalanok.

 

 

Előállítási módszerek

• Alkánok oxidációja (ipari):

  

• Alkének oxidációja:
• Benzol homológokból:

   

  

• Alkoholok oxidációjával:–

-Szekunder alkoholokból:

• Karbonsav-észterek hidrolízisével: 

 

 

 

 

Kémiai tulajdonságok

• Sav-bázis jelleg: a vízhez viszonyítva savak. A szubsztituensek hatással vannak a savi erősségre. Ezek egy-két atomnyi távolságban hatnak, ha a szubsztituens elektronszívó (pl. halogén), a proton leadásakor keletkező aniont stabilizálja, és így növeli a savi erősséget. Így például a triklór-ecetsav az erős ásványi savak erősségével vetekszik.
• NaOH-dal, NaHCO₃-tal és Na-mal is reakcióba lép.
• Oxidáció (szelektíven a funkcióscsoport szénatomját tekintve): általában csak erélyes körülmények között zajlik le.
• Kémiai reakciók:
  

  Ammóniával, aminokkal amidképzés. Sóképzés: R-COOH + NaOH  R-COONa + H2O Észteresítés: Redukció alkohollá. Karbonsavak dekarboxilezése: Halogénezés (α-helyzetű C-atomra történik): Karboxilcsoportban helyettesített származékok:

 

Fontosabb karbonsavak:

• hangyasav (metánsav)
• ecetsav (etánsav)
• vajsav (butánsav)
• valeriánsav (pentásav)
• palmitinsav
• sztearinsav
• olajsav
• akrilsav (propénsav)
• benzoesav
• oxálsav (etándisav)

 

ÉSZTEREK

 

Nevezéktan

Az észtereket úgy nevezzük el, mint a karbonsavak olyan származékait, amelyekben a karboxilcsoport hidrogénatomját szénhidrogéncsoport helyettesíti, vagyis amelyekben egy szénhidrogéncsoport kapcsolódik egy savmaradékhoz. Az alkánsavakból levezethető alkil-észterek típusneve tehát alkil-alkanoát.