Karbonsavak és észterek

Ha egy molekulán belül különböző kötésmódú oxigénatomok különböző szénatomhoz kapcsolódnak, akkor általában ugyanolyan sajátságokat hordoznak a vegyületek, mintha külön-külön volnának jelen. De ha a két különböző funkciós csoport azonos szénatomhoz kapcsolódik, olyan sajátságok lépnek fel, amelyek külön-külön egyik csoportra sem jellemzők. Ezért az ilyen molekula részleteket célszerű egyetlen egységnek, összetett funkciós csoportnak tekintenünk. Az azonos szénatomhoz kapcsolódó oxo- és hidroxilcsoportból felépülő összetett funkciós csoport a karboxilcsoport, az azonos szénatomhoz kapcsolódó oxo- és étercsoportból felépülő pedig az észtercsoport.

Hirdetés

KARBONSAVAK

Funkciós csoport: KARBOXILCSOPORT -> -COOH

Elnevezés

Triviális név: benzoesav, ecetsav, citromsav stb.
Régi rendszer: az alap szénhidrogénlácból képzi a nevet, amelyhez a -sav, illetve a -disavutótagot illeszti; a szénláncba a karboxilcsoport szénatomját beleszámolja, a szénatomokat görög betűvel jelöli úgy, hogy a karboxilcsoport melletti szénatom jele a, a mellette levő b, és így tovább:
IUPAC nómenklatúra: az alap szénhidrogénlácból képzi a nevet, amelyhez a -sav, illetve a -disav utótagot illeszti; a szénláncba a karboxilcsoport szénatomját beleszámolja, a főlánc számozását a karboxilcsoport szénatomjával kezdi!
Ha a nyíltláncú karbonsav három vagy annál több karboxilcsoportot tartalmaz, a vegyület nevét a -karbonsav utótaggal képezzük, ilyenkor a karboxilcsoportok szénatomjait NEM számoljuk bele a főláncba!
A gyűrűs karbonsavak elnevezése is a -karbonsav utótaggal történik.

Homológsor: A telített, egyértékű karbonsavak homológsorának összegképlete (nyílt lánc esetében): C_nH_2nO2 v. Cx_2x+1-COOH

Csoportosítás

Karboxilcsoportok száma szerint: mono-, di-, trikarbonsav stb.
A szénhidrogénlánc minősége szerint
alifás karbonsavak (nyílt láncú)
alliciklikus karbonsavak (ciklohexán-karbonsav)
telítetlen karbonsav (R-CH=CH-COOH)
aromás karbonsav (C₆H₅-COOH -> benzoesav)

Fizikai tulajdonságok

Hidrogénkötés kialakításában donor és akceptor is lehet
A legkisebb vegyület standard halmazállapota folyadék (HCOOH); a legkisebb dikarbonsav szilárd (HOOC-COOH)
Olvadás- és forráspont (nem túl nagy szénatomszám esetén): magas (nagyfokú dimerizálódás! -> H-kötés). A dikarbonsavak több molekulája asszociálódik, ezeknek még a dioloknál is magasabb az olvadáspontja. (Nagy szénatomszám esetén a funkciós csoport hatása már elenyésző, ezért a nagy szénatomszámú vegyületek olvadáspontja jelentősen nem különbözik az azonos C-atomszámú szénhidrogénekétől.)
Vízoldékonyság a kisebb molekulák esetén: korlátlan (C₁-C₃); a dikarbonsavak rosszabbul.
A kis molekulájú vegyületek – C₁-C₃ – savanyú, szúrós; C₄ bűzös szagúak; a nem illékonyak szagtalanok.

Előállítási módszerek

Alkánok oxidációja (ipari):
Alkének oxidációja:
Benzol homológokból:
Alkoholok oxidációjával:–

Primer alkoholokból:

-Szekunder alkoholokból:

Karbonsav-észterek hidrolízisével:

Kémiai tulajdonságok

Sav-bázis jelleg: a vízhez viszonyítva savak. A szubsztituensek hatással vannak a savi erősségre. Ezek egy-két atomnyi távolságban hatnak, ha a szubsztituens elektronszívó (pl. halogén), a proton leadásakor keletkező aniont stabilizálja, és így növeli a savi erősséget. Így például a triklór-ecetsav az erős ásványi savak erősségével vetekszik.
NaOH-dal, NaHCO₃-tal és Na-mal is reakcióba lép.
Oxidáció (szelektíven a funkcióscsoport szénatomját tekintve): általában csak erélyes körülmények között zajlik le.

Kémiai reakciók:

Ammóniával, aminokkal amidképzés.
Sóképzés:
R-COOH + NaOH R-COONa + H₂O
Észteresítés:
Redukció alkohollá.
Karbonsavak dekarboxilezése:
Halogénezés (α-helyzetű C-atomra történik):
Karboxilcsoportban helyettesített származékok:

Fontosabb karbonsavak:

hangyasav (metánsav)
ecetsav (etánsav)
vajsav (butánsav)
valeriánsav (pentásav)
palmitinsav
sztearinsav
olajsav
akrilsav (propénsav)
benzoesav
oxálsav (etándisav)

ÉSZTEREK

Nevezéktan

Az észtereket úgy nevezzük el, mint a karbonsavak olyan származékait, amelyekben a karboxilcsoport hidrogénatomját szénhidrogéncsoport helyettesíti, vagyis amelyekben egy szénhidrogéncsoport kapcsolódik egy savmaradékhoz. Az alkánsavakból levezethető alkil-észterek típusneve tehát alkil-alkanoát.

Homológsor: A telített, egyértékű észterek homológsorának összegképlete C_nH_{2_n}O2 (n>3).

Fizikai tulajdonságok

Hidrogénkötés kialakításában akceptor.
A legkisebb vegyület standard halmazállapota folyadék (metil-formiát).
Olvadás- és forráspont azonos (nem túl nagy szénatomszám esetén) az éterekénél magasabb (lévén gyenge dipólus-dipólus kölcsönhatás).
Vízoldékonyság a kisebb molekulák esetén nem jó.
A kismolekulájú vegyületeknél: különböző gyümölcsaromák (a nagy szénatomszámú, nem illékony képviselőik szagtalanok).

Kémiai tulajdonságok

Sav-bázis jelleg: A vizes oldat kémhatása semleges, hidrolízis esetén gyengén savas.
Hidrolízis: lúgos közegben az észterek karbonsavra és alkoholra hidrolizálnak. Mivel a közeg lúgos, ezért a sav ionos formában lesz jelen a hidrolízis után: A hidrolízis során tehát gyakorlatilag sót (a karbonsav nátrium sóját) és alkoholt kaptunk. Ha a karbonsav sójának R-csoportja (alkil-csoport) nagy, úgy szappanokról beszélünk. Az észterek lúgos hidrolízisét szappanosításnak nevezzük.
Oxidáció: csak erélyes körülmények között megy végbe.
Ammóniával és aminokkal amidokat képeznek, ugyanis a reakció során karbonsav-amid (lásd ábra) és alkohol keletkezik. A folyamat hasonló, mint az észterhidrolízis, csak mivel az amid stabilisabb, mint az észter, az egyensúly gyakorlatilag teljesen az amidképzés irányába tolódik el.

Fontosabb észterek

Zsírok és olajok (trigliceridek)Az acilező savak mindig páros szénatomszámúak, leggyakrabban OLAJSAV, PALMITINSAV, SZTEARINSAV. Az alkohol pedig a GLICERIN.
Foszfatidok
Gyümölcsészterek: Kis szénatomszámú alkánsavak egyszerű alkilésztere.
Viaszok: Nagy és páros szénatomszámú, normál láncú, telített karbonsavak és ugyanilyen típusú alkoholok észterei! (pl. méhviasz)