Szerves kémia

A szerves kémia a szénvegyületek kémiája. A szénatomok különleges tulajdonsága, hogy egymással kovalens kötést képezve elvileg korlátlan számú szénatom összekapcsolódhat láncokká, gyűrűkké.

Képletek írása: Egy szerves vegyület azonosításához nem elég az összegképletét felírni. Már a legegyszerűbb összegképletek is többféle anyagot jelenthetnek, például a C₂H₆O lehet egy éter vagy etil-alkohol képlete is. A szénatom a szerves vegyületekben mindig négy kovalens kötést képez.

Szerkezeti képletek: A szerkezeti vagy konstitúciós képlet megmutatja az atomok egymáshoz való kapcsolódásának a sorrendjét, de nem adja vissza a vegyület térszerkezetét. Az egyszerűsített vonalképletek esetén a vegyjeleket nem írjuk ki, csak vonalakat, ez a félkonstitúciós, vagy atomcsoportos képlet, például CH₃-CH₂-CH_3.

 

A szénnek egyedülálló kémiai tulajdonságai vannak:

• kapcsolódni tud az összes többi elemhez
• hosszú láncokban tud saját magához kapcsolódni
• a szerves kémia változatossága lenyűgöző
• sok lehetséges molekulaszerkezet
• sok lehetséges reakció

 

 

Lewis-szerkezetek

• az oktett szabály
  – az atomok arra törekszenek, hogy 8 vegyérték-elektronjuk legyen (betöltött héjl)
• ionos kötés
  – elektronfelvétel vagy -leadás
  – az elektrosztatikus vonzás stabilizálja
• kovalens kötés
  – elektronmegosztás
  – a legáltalánosabb kötés a szerves molekulákban

 

Atompályák

• hullámfügvények
  – leírják az elektronok helyét
• s pályák (gömbölyű)
• p pályák (három: x,y,z)
  – (súlyzó alakú – 2 lebeny)
• d pályák (4 lebeny)
  – általában nem szükséges a szerves kémiához
• hibrid pályák
  – kombinált pályák

 

Hibrid pályák

• sp hibridek (egy s plusz egy p)
  – két azonos pályát ad (egyenes)
• sp² hibridek (egy s plusz két p)
  – három azonos pályát ad (háromszög alakú)
• sp³ hibridek (egy s plusz három p)
  – négy azonos pályát ad (tetraéderes)

 

Kötés

• vonzás a negatív elektronok és a pozitív mag között
  – taszítás az elektronok között
  – taszítás a magok között
• a kötés a vonzóerők és a taszítóerők egyensúlya
• jellemző kötéstávolság és kötéserősség

 

Molekulapályák

• az atompályák átfedése
• az elektronok két mag közelében vannak
• kötő és nem kötő kombinációk

 

Szigma-kötések

• hengerszimmetria
• az atompályák végeinek átfedésével keletkezik

 

Pi-kötések

• a kötéstengelyen keresztül csomósík
• az atompályák oldalának átfedésével keletkezik

 

 

 

 

Szerves molekulák ábrázolása

• Lewis-képlet
  – minden elektront ábrázolunk
• Kekulé-képlet
  – a kötéseket vonalak jelölik
  – a magános elektronpárokat néha elhagyjuk
• vonalas képlet
  – elhagyjuk a magányos elektronpárokat
  – elhagyjuk a hidrogént a szénatomokon
  – elhagyjuk a szénatomokat
  (feltételezzük, hogy minden kötés végén szén van)

 

A kémiai szerkezet megjelenítése

• Név (triviális vagy szisztematikus)
• Tömör képlet (ahogy általában nyomtatva van)
• Lewis-képlet (az összes atom és kötés fel van tüntetve)
• Vonalas képlet (elhagyja a hidrogéneket; a szénatomokat a csúcsok jelentik)
• 3-D szerkezet (jelzi a kötések térbeli elhelyezkedését)
• Golyó és pálcika képlet (mit egy molekulamodell)
• Térkitöltéses modell (az elektroneloszlás teljes méretét közelíti)

 

Jellemző vegyérték 

• H: 1 vegyérték-elektron, 1 kötés
• C: 4 vegyérték-elektron, 4 kötés
• N: 5 vegyérték-elektron, 3 kötés + 1 magános elektronpár
• O: 6 vegyérték-elektron, 2 kötés + 2 magános elektronpár
• F: 7 vegyérték-elektron, 1 kötés + 3 magános elektronpár

 

Molekulapályák

• H + H —> H-H
• s + s —> szigma-kötés
• H-H kötéshossz: 0,74 A
• H-H kötéserősség: 104 kcal/mol

 

Metán

• C + 4 H —> CH₄
• sp³ + s —> négy szigma-kötés
• C-H kötéshossz: 1,10 A
• C-H kötéserősség: 104 kcal/mol
• elhelyezkedés – tetraéderes
• kötésszögek: 109,5^o

 

Miért hibrid pályák?

• jó alak (irány)
• a kötésnél nagyfokú átfedés lehetséges
• maximális az elektronok sűrűsége az atomok között
• jó irányítottság
• minimális taszítás a pályák között

 

Etán

• CH₃CH₃
• egy C-C szigma-kötést tartalmaz
• sp³ – sp³ pályák átfedése
• C-C kötéshossz: 1,54 A
• C-C kötéserősség: 88 kcal/mol
• C-H kötéshossz: 1,10 A
• C-H kötéserősség: 98 kcal/mol
• irányítottság – két tetraéder

 

Etilén

• CH₂=CH₂
• egy C=C kettős kötést tartalmaz (alkén család)
• sp² – sp² pályák átfedése (szigma-kötés)
• p – p pályák átfedése (pi-kötés)
• C-C kötéshossz : 1,33 A
• C-C kötéserősség: 152 kcal/mol
• C-H kötéshossz: 1,08 A
• C-H kötéserősség: 103 kcal/mol
• irányítottság – sík
• kötésszög 120^o

 

Acetilén

• HC≡CH
• egy C≡C hármas kötést tartalmaz (alkin család)
• sp – sp pályák átfedése (szigma-kötés)
• p – p pályák átfedése (két pi-kötés)
• C-C kötéshossz: 1,20 A
• C-C kötéserősség: 200 kcal/mol
• C-H kötéshossz: 1,06 A
• C-H kötéserősség: 125 kcal/mol
• irányítottság – egyenes

 

 

Poláris kovalens kötés

• a kovalens kötésben résztvevő elektronok nem mindig egyformán megosztottak
  a H-Cl ténylegesen d⁺ H-Cl d^–
  ahol a d⁺ és a d^– a parciális töltést jelöli

 

A szén kötéseinek polárossága

• a C-C kötés nem poláros
• a C-H kötés általában apolárosnak tekinthető
• a C-X kötés polarizált (d⁺)
  X = F, Cl, Br, I, O, S, N
• a C-M kötés polarizált (d^–)
  M = fém