Hirdetés

Szénhidrátok (bővebben)

7 perc olvasás
Definíció: Polihidroxi aldehidek vagy ketonok, vagy olyan vegyületek, melyek hidrolízisével polihidroxi aldehidek vagy ketonok keletkeznek.

Hirdetés

Összetétel

  • Elemi összetétel: Mindegyik tartalmaz szenet (C), hidrogént (H) és oxigént (O). Tartalmazhat nitrogént (N) {pl. kinin}, gyakoriak a foszfátészter-származékaik is.
  • Összegképlet:- Általában Cn(H2O)m formában írható fel.

Funkciós csoportok

  • polihidroxi vegyületek, azaz több -OH csoportot tartalmaznak
  • nyíltláncú formájuk oxocsoportot tartalmaz,
  • gyűrűs alakjuk és a di-, valamint a poliszacharidok étercsoportot is tartalmaznak.

Elnevezés

A nevet -óz képzővel kell ellátni.

Csoportosítás

MONOSZACHARIDOK DISZACHARIDOK OLIGOSZACHARIDOK POLISZACHARIDOK
Hidrolízissel nem bomlanak egyszerűbb vegyületekre. Hidrolízissel két vagy néhány monoszacharidra bonthatók. Óriásmolekulák.Hidrolízissel sok monoszacharidra bonthatók.

MONOSZACHARIDOK

A legkisebb – C3-C7 – szénatomszámú, hidrolízissel tovább már nem bontható szénhidrátok, összegképletük általában CnH2nOn.

Csoportosítás

Az oxocsoport típusa szerint:

  • aldóz
  • ketóz

Szerkezetük általános jellemzői

  • A formilcsoport (aldehidcsoport) láncvégi; a ketoncsoportot a természetben előforduló monoszacharidok molekuláiban mindig a második szénatom képezi
  • A többi szénatom általában egy-egy hidroxilcsoportot (-OH) hordoz.
  • A láncközi H-C-OH részlet szénatomjai – mivel a molekula két vége eltérő –kiralitáscentrumok.
  • A természetben előforduló monoszacharidok utolsó előtti (oxocsoporttal ellentétes végétől számított második) szénatomjának konfigurációja meghatározott: pl. D-glicerinaldehid. (A D és az L konfiguráció a glicerinaldehid kétféle konfigurációjára visszavezetett relatív konfiguráció)
Hirdetés

Néhány biológiailag fontos monoszacharid

A természetben a D-konfigurációjú monoszacharidok találhatóak meg.

szenhid_2

A monoszacharidok gyűrűs konstitúciója

Azok a hidroxilcsoportok, amelyek reakciójakor öt- vagy hattagú gyűrű alakulhat ki, addíciós folyamat során képes az oxocsoportot hordozó szénatomhoz kapcsolódni. A folyamatot a nukleofil (“atommagot kedvelő”) oxigénatom indítja el, mely nemkötő elektronpárjával datív kötés létesítésére képes. (A triózók nem képesek gyűrű létesítésére.)

  • A létrejött gyűrűs molekulában az oxocsoport hidroxilcsoporttá, ún. glikozidos hidroxilcsoporttá alakul.
  • A glikozidos hidroxilcsoportot hordozó szénatom új kiralitáscentrumot képez.
  • Minden gyűrűképzésre hajlamos monoszacharidnak van egy nyíltláncú és legalább két, az 1. számú szénatomon különböző konfigurációjú (alfa [α] és béta [β]) gyűrűs molekulája!

A képződött, hat atomos gyűrű legstabilisabb, ekvatoriális -CH2OH csoportot hordozó konformációjában az axiális helyzetű glikozidos hidroxilcsoportot hordozó molekula az α-D-glükóz, az ekvatoriális helyzetű glikozidos hidroxilcsoportot hordozó molekula a β-D-glükóz. A kétféle gyűrűs molekula a nyíltláncú formán keresztül alakulhat át egymásba. Az α-D-glükóz és a β-D-glükóz diasztereomerek, hisz csak egyetlen kiralitáscentrum konfigurációjában (1. szénatom, glikozidos -OH) különböznek. Ebből következik, hogy energiatartalmuk nem egyforma. A szerkezet alapján arra következtethetünk, hogy a b-anomer az alacsonyabb energiatartalmú, mert valamennyi nagy térkitöltésű csoportja (-OH, -CH2OH) ekvatoriális helyzetű. Vizes oldatban az előfordulás aránya kb.:

abglukoz

szenhid_4

A MONOSZACHARIDOK TULAJDONSÁGAI

Fizikai tulajdonságok

  • Fehér, többnyire szilárd anyagok.
  • Édes ízűek.
  • Vízben jól oldódnak (hidrogénkötések kialakulása!)
Hirdetés

Kémiai sajátságok

  • Az aldózok nyíltláncú molekulái viszonylag könnyen oxidálhatók (ezüsttükör és Fehling-próba) [aldehidcsoport!].
  • A nyíltláncú és a gyűrűs molekulák között vizes oldatban egyensúly áll fenn, ezért a nyílt szénláncú molekulák oxidációja miatt eltolódó egyensúly következtében a gyűrűs molekulák is felbomlanak, vagyis a monoszacharid teljes mennyisége átalakítható.
  • Az oxocsoport mellett levő hidroxilcsoport lehetővé teszi a ketózok molekulán belüli átrendeződését aldózzá, ezért – a ketonoktól eltérően – a ketózok az aldózokhoz hasonlóan adják az ezüsttükör- és a Fehling-próbát.
  • A monoszacharidok hidroxilcsoportjai észteresíthetők: az élő szervezet biokémiai folyamatainak fontos köztes vegyületei a cukrok foszfátészterei!

DISZACHARIDOK

Származtatásuk

Két monoszacharidból vízelvonással:

Lapozz a további részletekért

1 2