A tartalom eléréséhez kérjük, lépj be!
Kezdd itt
Szavas kereso
Szint kereso
Top 10 feltöltő

Top 10 feltöltő


Szénhidrátok (bővebben)

VN:F [1.9.22_1171]
Értékeld
Beküldő: - Szólj hozzá
Szint: - Kedvencekhez
Megnézték:
2954
Nyomtasd
Dátum: 2012-10-06 Küldd tovább
  Letöltés
Definíció:

Polihidroxi aldehidek vagy ketonok, vagy olyan vegyületek, melyek hidrolízisével polihidroxi aldehidek vagy ketonok keletkeznek.

 

Összetétel

  • Elemi összetétel: Mindegyik tartalmaz szenet (C), hidrogént (H) és oxigént (O). Tartalmazhat nitrogént (N) {pl. kinin}, gyakoriak a foszfátészter-származékaik is.
  • Összegképlet:- Általában Cn(H2O)m formában írható fel.

 

 

Funkciós csoportok

  • polihidroxi vegyületek, azaz több -OH csoportot tartalmaznak
  • nyíltláncú formájuk oxocsoportot tartalmaz,
  • gyűrűs alakjuk és a di-, valamint a poliszacharidok étercsoportot is tartalmaznak.

 

 

Elnevezés

A nevet -óz képzővel kell ellátni.

Csoportosítás

 

MONOSZACHARIDOK DISZACHARIDOK OLIGOSZACHARIDOK POLISZACHARIDOK
Hidrolízissel nem bomlanak egyszerűbb vegyületekre. Hidrolízissel két vagy néhány monoszacharidra bonthatók. Óriásmolekulák.Hidrolízissel sok monoszacharidra bonthatók.

 

 

MONOSZACHARIDOK

 

A legkisebb – C3-C7 - szénatomszámú, hidrolízissel tovább már nem bontható szénhidrátok, összegképletük általában CnH2nOn.

 

Csoportosítás

Az oxocsoport típusa szerint:

  • aldóz
  • ketóz

     

 

Szerkezetük általános jellemzői

  • A formilcsoport (aldehidcsoport) láncvégi; a ketoncsoportot a természetben előforduló monoszacharidok molekuláiban mindig a második szénatom képezi
  • A többi szénatom általában egy-egy hidroxilcsoportot (-OH) hordoz.
  • A láncközi H-C-OH részlet szénatomjai – mivel a molekula két vége eltérő -kiralitáscentrumok.
  • A természetben előforduló monoszacharidok utolsó előtti (oxocsoporttal ellentétes végétől számított második) szénatomjának konfigurációja meghatározott: pl. D-glicerinaldehid. (A D és az L konfiguráció a glicerinaldehid kétféle konfigurációjára visszavezetett relatív konfiguráció)

 

 

Néhány biológiailag fontos monoszacharid

A természetben a D-konfigurációjú monoszacharidok találhatóak meg.


szenhid_2

 

A monoszacharidok gyűrűs konstitúciója

Azok a hidroxilcsoportok, amelyek reakciójakor öt- vagy hattagú gyűrű alakulhat ki, addíciós folyamat során képes az oxocsoportot hordozó szénatomhoz kapcsolódni. A folyamatot a nukleofil (“atommagot kedvelő”) oxigénatom indítja el, mely nemkötő elektronpárjával datív kötés létesítésére képes. (A triózók nem képesek gyűrű létesítésére.)

  • A létrejött gyűrűs molekulában az oxocsoport hidroxilcsoporttá, ún. glikozidos hidroxilcsoporttá alakul.
  • A glikozidos hidroxilcsoportot hordozó szénatom új kiralitáscentrumot képez.
  • Minden gyűrűképzésre hajlamos monoszacharidnak van egy nyíltláncú és legalább két, az 1. számú szénatomon különböző konfigurációjú (alfa [α] és béta [β]) gyűrűs molekulája!

 

A képződött, hat atomos gyűrű legstabilisabb, ekvatoriális -CH2OH csoportot hordozó konformációjában az axiális helyzetű glikozidos hidroxilcsoportot hordozó molekula az α-D-glükóz, az ekvatoriális helyzetű glikozidos hidroxilcsoportot hordozó molekula a β-D-glükóz. A kétféle gyűrűs molekula a nyíltláncú formán keresztül alakulhat át egymásba. Az α-D-glükóz és a β-D-glükóz diasztereomerek, hisz csak egyetlen kiralitáscentrum konfigurációjában (1. szénatom, glikozidos -OH) különböznek. Ebből következik, hogy energiatartalmuk nem egyforma. A szerkezet alapján arra következtethetünk, hogy a b-anomer az alacsonyabb energiatartalmú, mert valamennyi nagy térkitöltésű csoportja (-OH, -CH2OH) ekvatoriális helyzetű. Vizes oldatban az előfordulás aránya kb.:

abglukoz

szenhid_4

A MONOSZACHARIDOK TULAJDONSÁGAI

 

Fizikai tulajdonságok

  • Fehér, többnyire szilárd anyagok.
  • Édes ízűek.
  • Vízben jól oldódnak (hidrogénkötések kialakulása!)

 

Kémiai sajátságok

  • Az aldózok nyíltláncú molekulái viszonylag könnyen oxidálhatók (ezüsttükör és Fehling-próba) [aldehidcsoport!].
  • A nyíltláncú és a gyűrűs molekulák között vizes oldatban egyensúly áll fenn, ezért a nyílt szénláncú molekulák oxidációja miatt eltolódó egyensúly következtében a gyűrűs molekulák is felbomlanak, vagyis a monoszacharid teljes mennyisége átalakítható.
  • Az oxocsoport mellett levő hidroxilcsoport lehetővé teszi a ketózok molekulán belüli átrendeződését aldózzá, ezért – a ketonoktól eltérően – a ketózok az aldózokhoz hasonlóan adják az ezüsttükör- és a Fehling-próbát.
  • A monoszacharidok hidroxilcsoportjai észteresíthetők: az élő szervezet biokémiai folyamatainak fontos köztes vegyületei a cukrok foszfátészterei!

 

DISZACHARIDOK

 

Származtatásuk

Két monoszacharidból vízelvonással:

szenhid_5

A diszacharidok olyan szénhidrátok, amelyek savas hidrolízissel két monoszacharidra bonthatók.

 

Fontosabb diszacharidok

 

szenhid_6

 

 

 

 

 

MALTÓZ

CELLOBIÓZ

SZACHARÓZ

LAKTÓZ

Éterkötés

1. szénatom glikozidos OH-ja és a 4. szénatom OH-ja között.
(1-4′ éterkötés)

1. és 2. szénatom glikozidos OH-ja között.

(1-2′) 1-4′ éterkötés.

Térszerkezet

A két gyűrű egyenlítői síkja szöget zár be.

A két gyűrű egyenlítői síkja többé-kevésbé egybe esik.

   

A molekula szerkezetét hidrogénkötések stabilizálják!

Jellemzők

Fehér, szilárd, édes, vízben jól oldódó vegyületek.

Vizes oldatuk adja az ezüsttükörpróbát (az egyik gyűrű kinyílhat, és a szabad glikozidos OH-csoport visszaalakulhat aldehidcsoporttá).

Nem redukáló di-szacharid! (a két glikozidos -OH van kötésben!)

Redukáló diszacharid.

Előfordulás

A keményítő hidrolízisének köztiterméke.

A cellulóz hidrolízisének közti-terméke.

Gyümölcsökben, cukorrépában, cukornádban.

Tejben


β-D-glükóz egységekből épül fel. Cellulóz

  • Általános képlete: (C6H10O5)n.
  • Az egységek 1-4′-b-glikozidkötéssel kapcsolódnak össze (lásd cellobióz).
  • Fonalszerű, lineáris molekula.
  • A konformációt hidrogénkötések stabilizálják egyrészt az egymás után következő glükózrészek között, másrészt a láncok között (kötegekbe rendeződés).
  • Fehér színű, íztelen, szilárd anyag.
  • Vízben gyakorlatilag oldhatatlan.
  • Nem redukáló! (A molekula egyetlen glükózegysége elvileg képes redukálni, de ez elenyésző hatású a molekula egészét tekintve.)
  • Biológiai jelentősége: növényi vázanyag (sejtfal).
  • Felhasználás: papír- és textilipari nyersanyag; filmek, lakkok, műszálak gyártása.

 

Keményítő

  • α-D-glükózegységekből épül fel.
  • Általános képlete: (C6H10O5)n
  • Amilóz és amilopektin egységekből épül fel!
  • Az amilózban a-1-4′-glikozidkötésekkel kapcsolódnak a cukormolekulák; az amilopektin esetében az a-1-4′-glikozidkötések mellett kb. 20-25 glükózegységenként elágazások találhatók a-1-6′-glikozidkötésekkel!
  • Az amilóz spirális lefutású (hélix), az amilopektin helyenként spirális de az elágazódások miatt ágas-bogas szerkezetű.
  • A konformációt hidrogénkötések stabilizálják egyrészt az egymás után következő glükózrészek között, másrészt a spirál “emeletei” között.
  • Fehér színű, íztelen, szilárd anyag.
  • Hideg vízben nem oldódik, forró vízben kolloid rendszert képez.
  • Nem redukáló.
  • Biológiai jelentőség: a növények raktározott tápanyaga.

 

Glikogén

  • Az amilopektinhez hasonló szerkezetű, de nagyobb moláris tömegű vegyület, még gyakoribb elágazódásokkal!
  • Biológiai jelentőség: állati tartaléktápanyag (máj, izmok).

 

Kitin

  • A cellulózhoz hasonló szerkezetű.
  • Alapegységei N-acetil-glükózamin molekulák.
  • Biológiai jelentőség: Az ízeltlábúak és egyes férgek kültakaróját képezi.

 

Heparin

  • Glükózamin és glükuronsav (a 6. szénatomon karboxilcsoport található!) alapegységekből épül fel.
  • Vízoldékony
  • Biológiai jelentőség: alvadásgátló.

 


 

Facebook hozzászólok

Facebook hozzászólók

Hozzászólok

Ha szeretnél hozzászólni, lépj be!

Ezt olvastad már?
Színképelemzés

Az izzó szilárd anyagok fényt bocsátanak ki. Ezeknek a színeknek...

Close