A tartalom eléréséhez kérjük, lépj be!
Kezdd itt
Szavas kereso
Szint kereso
Top 10 feltöltő

Top 10 feltöltő


Oxovegyületek

VN:F [1.9.22_1171]
Értékeld
Beküldő: - Szólj hozzá
Szint: Közép Kedvencekhez
Megnézték:
5102
Nyomtasd
Dátum: 2012-10-06 Küldd tovább
  Letöltés
22

Oxovegyületek

Az oxovegyületeket két csoportra oszthatjuk aszerint, hogy a kettős kötésű oxigénatom – vagyis az OXOCSOPORT – láncvégi vagy láncközi szénatomhoz kapcsolódik-e. A láncvégi szénatomhoz kapcsolódó oxocsoportot tartalmazó vegyületek az ALDEHIDEK, a láncközi vagy gyűrűs szénatomhoz kapcsolódó oxocsoportot tartalmazók pedig a KETONOK.

23

Az aldehidekre a formilcsoport (aldehidcsoport) illetve a karbonilcsoport, a ketonokra a karbonilcsoport a jellemző, az oxocsoport pedig mindkettőre.

 

ALDEHIDEK

Funkciós csoport: FORMILCSOPORT (lásd előző ábra).

Elnevezés

  • A szisztematikus elnevezés (szubsztitúciós nómenklatúra szabályai szerint) az alap szénhidrogénlánc neve + -al végződés {a formilcsoportokat alkotó szénatomok beleértendők a főláncba} (metanal, etanal, propanal stb.).
  • Triviális név: formaldehid, acetaldehid, fahéjaldehid, glicerinaldehid, glioxál
  • Többértékű aldehidek esetén az aldehidcsoport számát a névben jelölni kell (bután-dial).
  • Ciklusos aldehidek vagy nyílt láncú polialdehidek elnevezésénél a -karbaldehid utótagot használjuk. Ilyenkor a formilcsoportban szereplő szénatomokat NEM értjük bele a főláncba vagy a gyűrűs szénhidrogénbe (ciklohexán-karbaldehid; 1,3,5-pentántrikarbaldehid)!
  • Ha a vegyületben másik, a felsorolásban előnyt élvező csoport van, a formilcsoportot a névben formil-előtaggal jelöljük (3-formil-benzoesav)

 

24

 

Homológsor: létezik. A telített, egyértékű aldehidek homológsorának összegképlete (nyílt lánc esetében):CnH2nO illetve CxH2x+1-COH

Fizikai tulajdonságok

  • Hidrogénkötés kialakításában akceptor.
  • A legkisebb vegyület standard halmazállapota gáz (formaldehid).
  • Olvadás- és forráspontjuk azonos – nem túl nagy – szénatomszám esetén az étereknél és az észtereknél magasabb -> lévén erősebben dipólusosak, de nem éri el az alkoholok, fenolok, karbonsavakét (ezek hidrogénkötései erősebbek).

    - Nagy szénatomszám esetén a funkciós csoport hatása már elenyésző, ezért a nagy szénatomszámú vegyületek olvadáspontja jelentősen nem különbözik az azonos C-atomszámú szénhidrogénekétől.

  • Vízoldékonyság a kisebb molekulák esetén jó (H-kötés létesítése!), de nem korlátlan (korlátlanul oldódik vízben a formaldehid és az acetaldehid). A szénatomszám növekedel nő az apoláros láncrészlet hossza, és ezért egyre rosszabbul oldódnak vízben.
  • A kis molekulájú aldehidek szúrós szagúak.

 

Előállítási módszerek

Primer alkoholokból: 

25
(Ha nem desztillál át, karbonsavvá alakul.)

 

Karbonsav-kloriddal: 

26

 

Kémiai tulajdonságok

  • Jellemző rájuk a nukleofil addíció (nukleofil reagens: elektrongazdag; kötetlen e-, esetleg ? töltésű)
  • Sav-bázis jelleg: vizes oldatának kémhatása semleges.
  • Oxidáció: karbonsavvá történik.
  • Redukció: az esetek többségében – bár nem kizárólag – a karbonilcsoporton végbemenő addíció! Katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók (Pt-katalizátor jelenlétében), ami H addícióját eredményezi a karbonilcsoportra, és a reakció során primer alkohol keletkezik.
  • Oxo-enol tautoméria (ls. előző fejezet).
  • Biológiailag fontos reakció az ezüsttükör próba

 

27

A reakciót nem adják olyan aldehidek, amelyekben a formilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik!!

 

 

 

 

Fontosabb aldehidek:

  • Formaldehid (metanal)
  • Acetaldehid (etanal)
  • Akrolein (propénal) [Köztitermék az akrilsav propilénből kiinduló előállításánál]

    CH2=CH-CHO

  • Citrál (izoprénvázas “terpénaldehid”)
  • Retinal
  • Glioxál (1,2-etándial) [Felhasználják műanyagok szintéziséhez]

    OHC-CHO

  • Glicerinaldehid (biológiai funkció!)

    OHC-CHOH-CH2OH

 

KETONOK

Funkciós csoport: KARBONILCSOPORT

Elnevezés

  • A szubsztitúciós nómenklatúra szabályai szerint a ketonokat az -on illetve -keton utótag vagy az oxo- előtag beillesztésével nevezzük el az alapszénhidrogén nevéből kiindulva.

    CH3-CO-CH3 -> propanon v. dimetil-keton

    CH3-CO-CH2-CH3 -> 2-butanon v. etil-metil-keton

    CH2=CH-CH2-CO-CH3 -> 4-pentén-2-on v. allil-metil-keton

  • A legegyszerűbb ketonnak, a propanonnak triviális neve is van: ACETON.
  • A ciklikus ketonok elnevezésénél a ciklo- előtag alkalmazandó; illetve ha a molekulában elsőbbséget élvező csoport van (például karboxilcsoport), az oxo- előtag használandó:

    28

Homológsor: létezik. A telített, egyértékű ketonok homológsorának összegképlete (nyílt lánc esetében): CnH2nO (n>3)

Fizikai tulajdonságok

  • Hidrogénkötés kialakításában akceptor.
  • A legkisebb vegyület standard halmazállapota folyadék (C3 miatt).
  • Olvadás- és forráspontjuk azonos – nem túl nagy – szénatomszám esetén az étereknél és az észtereknél magasabb  lévén erősebben dipólusosak. Nagy szénatomszám esetén a funkciós csoport hatása már elenyésző, ezért a nagy szénatomszámú vegyületek olvadáspontja jelentősen nem különbözik az azonos C-atomszámú szénhidrogénekétől.
  • Vízoldékonyság a kisebb molekulák esetén: az aceton korlátlanul, a 4-szénatomos már erősen korlátozottan oldódik.
  • A kis molekulájú vegyületek jellegzetes, édeskés szagúak.

 

 

Előállítási módszerek

  • Szekunder alkoholokból:

    29

  • Karbonsav-kloriddal:

    30

Kémiai tulajdonságok

  • Jellemző a nukleofil addíció.
  • Sav-bázis tulajdonság: vizes oldatának kémhatása semleges.
  • Oxidáció: csak erélyes körülmények esetén, lánchasadással következik be.
  • Redukció: az esetek többségében – bár nem kizárólag – a karbonilcsoporton végbemenő addíció! Katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók (Pt-katalizátor jelenlétében), ami hidrogén addícióját eredményezi a karbonilcsoportra, és a reakció során szekunder alkohol keletkezik. (Ha az oxovegyületek katalitikus hidrogénezését fölös ammónia jelenlétében, magasabb hőmérsékleten és nyomáson végzik, alkohol helyett primer amin képződik (úgynevezett “reduktív aminálás”)

     31

 

Fontosabb ketonok

  • Aceton (propanon, dimetil-keton).
  • Kámfor (izoprénvázas keton).
  • 1,2-benzokinon (o-benzokinon)
  • 1,4-benzokinon (p-benzokinon)

 


 

Facebook hozzászólok

Facebook hozzászólók

Hozzászólok

Ha szeretnél hozzászólni, lépj be!

Ezt olvastad már?
A világ holografikus felfogása

Hologram a világ!(?) Világunk fundamentális alkotóelemeit a kvantumtérelmélet háromdimenziós ráccsal...

Close